• Расположенный на окских рубежах и служивший крепостью в период длительной борьбы с монголо-татарскими и литовско-польскими завоевателями, Серпухов долгое время оставался надёжным форпостом Московского княжества. Серпухов славен своей историей: именно здесь проводил некогда царь Иван IV большой смотр своих военных сил, здесь стоял лагерь Бориса Годунова с «ратными людьми», в Серпухове собирал полки «для недруга своего крымского царя» Василий Шуйский. Одним из опорных пунктов стал город для крестьянской армии Ивана Болотникова. В середине XVI века Серпухов сохранял роль важного стратегического, административного и хозяйственного центра, переживал оживление в ремеслах и торговле. Город состоял из трёх частей: кремля, посада и слобод. Исторически городские районы Серпухова формировались из монастырских слобод и фабричных сёл, и были объединены в единое целое уже в настоящее время.

По обоим берегам р. Нары к югу от города были основаны два монастыря: Владычный на правом берегу (1360 г.) и Высоцкий на левом (1361 г.). Прежде они контролировали подступы к Серпухову с Оки — важного водного пути. Затем эти монастыри вошли в черту застройки города. Серпуховский кремль и оба монастыря-крепости образовывали укрепленный район, были неразрывно связаны воедино.

В настоящее время  верующие  и паломниики имеют  возможность  поклониться   главной святыне Серпуховской  земли -чудотворному образу Богородицы «Неупиваемая Чаша .К Чудотворному образу приходят и приезжают паломники не только из близлежащих районов, но и из самых отдаленых уголков России. Страждущие от греха пьянства, переживающие за них родные и друзья — все находят здесь утешение и укрепление в преодолении этого тяжкого недуга.

Основанный  в 14  веке    тихий и красивый город Таруса привлекал деятелей культуры, а в конце XIX — начале XX века Таруса стала излюбленным местом отдыха и творчества многих писателей и художников. Живописность города и его окрестностей — с запада к Тарусе подходил лес, а на востоке раскинулись луга окской поймы — не оставили равнодушными художников-пейзажистов. В разное время в Тарусе отдыхали и работали художник В. Борисов-Мустов, писатели А. Сумарков и А. Чехов, жила здесь семья Цветаевых. Рядом с городом находилась усадьба замечательного художника В. Поленова, где собирались художники, писатели, музыканты, проводившие свой отпуск в Тарусе.